La era Checkerboard fue la primera era y clase de estilo que tuvo el canal. Su diseño se basaba en el juego e interacción del fondo de cuadros característico del canal conocido allí como "tablero de damas", variando en colores y acciones desde la salida de pequeños clips hasta el paso de una caricatura. Se inició al comienzo del canal (1 de octubre, 1992) y terminó (en los EE.UU.) el 2 de marzo de 1998, siendo reemplazado por el look Powerhouse.
En América Latina éste fue el último canal usando este look, lanzado allí en 1995 sustituyó al aspecto "Block" y comenzó el 1 de Mayo de 1995, con la combinación de dos grandes señales: TNT y Cartoon Network; siendo utilizado hasta 1998. Originalmente los primeros dibujos animados en salir al aire por Cartoon Network fueron: el Oso Yogi, Don Gato y su pandilla y Los Picapiedras. Y a medida del que la señal iba desarrollándose ponía al aire series de MGM como fueron: Tom y Jerry, Droopy y Spike y Tyke.
La mirada del tablero de damas terminó en América Latina en la segunda mitad de 1998. Cabe destacar que algunas animaciones y comerciales de Checkerboard fueron transmitidas en América Latina hasta 2000.
Series Originales de CN[]
- El Show de Moxy (estreno: 5 de diciembre de 1993 y finalizado: 25 de mayo de 1996)
- Fantasma del Espacio de Costa a Costa (estreno: 15 de abril de 1994)
- What a Cartoon! (estreno: 20 de febrero de 1995)
- El Laboratorio de Dexter (estreno: 28 de abril de 1996)
- Johnny Bravo (estreno: 14 de julio de 1997)
- La Vaca y el Pollito (estreno: 15 de julio de 1997)
- Soy la Comadreja (estreno: 15 de julio de 1997)
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